Nápis byl postaven v Hollywood Hills v roce 1923 za 21000 dolarů a původně zněl HOLLYWOODLAND. Devět metrů široká a 15 metrů vysoká písmena byla složena z plechových obdélníků o rozměrech 0,9 x 2,7 metru, připevněných k lešení. Osvětlení zajišťovaly dvacetiwattové žárovky umístěné po obvodu písmen v dvaceticentimetrových intervalech.
Albert Kothe, bydlící v domku za jedním takovým „L“, m+l v popisu práce jedinou činnost – totiž neustále vyměňovat spálené žárovky. Nápis je smutně proslulý jako oblíbené místo sebevrahů. Jako první z něj skočila vstříc smrti neúspěšná herečka Peg Entwhistleová v roce 1932.
V roce 1974 byl nápis prohlášen za historickou památku a původní, značně poškozená písmena byla o pět let později nahrazena novými, poté za tímto účelem založili Gen Autry, Alic Cooper a majitel Playboye Hugh Hefner zvlášní fond. Každé nové písmeno stálo 27000 dolarů. Zbytky starých koupil Hank Berger, který je rozřezal na čtverečky 2,5 x 2,5 cm a rozprodal dychtivým sběratelům po 29,95 dolarech za kus.
Skupina, která si říká The Environmental Pranksters (Vtipálci životního prostředí), se už několikrát dostala na titulní stránky novin díky svým „úpravám“ slavného nápisu. Za použití černého plastiku zakryli některá písmena nebo jejich části a udělali z HOLLYWOODU HOLYWOOD, aby oslavili návštěvu papeže Jana Pavla II. v roce 1987 (holly = svatý), HOLLYWEED u příležitosti zmírnění zákonů proti přechovávání marihuany (weed = plevel, ale slangově též „tráva“) a OLLYWOOD jako ocenění „hereckého výkonu“ plk. „Ollyho“ Northa při jeho výpovědi před senátem v souvislosti s aférou IRANGATE. (Nejbližší poradci Ronalda Regana se totiž zapletli do tajných dodávek zbraní Íránu a převádění utržených peněz na konta skupin bojujících proti komunistickému režimu v Nikaragui (contras). Tento postup byl v rozporu s Reaganovými často opakovanými veřejnými prohlášeními, že jeho vláda nebude nikdy jednat s teroristy. Reagan, jehož popularita díky aféře výrazně poklesla, prohlásil, že tuto operaci uskutečnili bez jeho vědomí jeho příliš horliví spolupracovníci. Aféra, ve které figuroval i Izrael, Irák či Libanon, byla odhalena 3. listopadu 1986).